Wie werden Cannabinoide gebildet?


Wie werden Cannabinoide gebildet?
Wie werden Cannabinoide gebildet?

Die einzelnen Cannabinoide lösen im menschlichen Körper zweifelsohne viele beeindruckende Vorgänge aus, aber wie werden sie überhaupt erst gebildet? Wir wissen, dass die meisten Cannabinoide in der Cannabispflanze vorkommen, aber welche chemischen Reaktionen führen zu den verschiedenen Cannabinoiden, die wir heute kennen? Dabei spielt die Einwirkung verschiedener Enzyme sowie von Wärme und Sauerstoff eine Rolle. Lass uns die Welt der Cannabinoid-Biosynthese erkunden.

WANN WURDEN CANNABINOIDE ENTDECKT?

Der lange Weg zum Verständnis der Cannabinoide hat sich größtenteils im letzten Jahrhundert abgespielt. Die ersten Forschungen begannen in den 1930er Jahren, doch während des zweiten Weltkriegs wurden sie zunichte gemacht. Infolgedessen begann die ernsthafte Cannabinoid-Forschung erst in den 1950er Jahren.

Für die nächsten 30 Jahre gingen Wissenschaftler davon aus, dass Cannabinoide ihre Wirkung über unspezifische Wechselwirkungen mit Zellmembranen entfalten. Faszinierenderweise wurde schließlich entdeckt, dass es im menschlichen Körper tatsächlich spezifische Rezeptoren gibt, die mit Cannabinoiden interagieren.

Gegenwärtig sind im menschlichen Körper zwei wichtige Cannabinoid-Rezeptoren identifiziert – CB1 und CB2. Es besteht jedoch ein zunehmender wissenschaftlicher Konsens darüber, dass andere molekulare Ziele, wie zum Beispiel die Serotonin-Rezeptoren, durch Cannabinoide effektiv beeinflusst werden könnten.

WIE WERDEN CANNABINOIDE SYNTHETISIERT?

Cannabinoide sind chemische Verbindungen, die im Lauf der Zeit gebildet werden. Dazu gehört der Zeitraum, in dem die Pflanze wächst, sowie die folgende Phase der Ernte und die Einwirkung der Elemente wie Licht oder Hitze. Um diesen Prozess besser visualisieren zu können, hilft es, sich die Cannabinoid-Biosynthese als einen Familienstammbaum vorzustellen, aus dem mit jedem Zweig ein neues und doch verwandtes Ergebnis hervorgeht.

Die Cannabinoid-Biosynthese findet größtenteils in den Trichomen statt: kleine, drüsenartige Auswüchse, die auf Cannabis-Blüten und -Blättern erscheinen. In der späten Blütephase erscheinen diese Trichome als ein Meer aus Harz, das Cannabinoide, Terpene, Flavonoide und andere entscheidende chemische Verbindungen enthält.

• Produktion von CBGA und CBGVA

Die Cannabinoid-Produktion beginnt, wenn Fettsäuren über den Polyketidweg entweder zu Hexanoyl-CoA oder n-Butyl-CoA umgewandelt werden.

Zu Hexanoyl-CoA zugegebene Olivetolsäure startet den nächsten Umwandlungsprozess und zwar zum "Mutter-Cannabinoid" CBGA. Durch die Divarin-Säure wird n-Butyl-CoA in CBGVA umgewandelt. Von hier aus wird der Prozess durch die Biosynthese, die Decarboxylierung und den Abbau gesteuert.

BIOSYNTHESE

CBGA und CBGVA werden dann über drei verschiedene Synthase-Enzyme in verschiedene Cannabinoide umgewandelt:

• THCA-Synthase verwandelt CBGA in THCA und CBGVA in THCVA
• CBDA-Synthase verwandelt CBGA in CBDA und CBGVA in CBDVA
• CBCA-Synthase verwandelt CBGA in CBCA und CBGVA in CBCVA
• Keine Synthase: CBGA, das keinen enzymatischen Umwandlungsprozess durchläuft, kann immer noch durch Ernten, Trocknen und Erhitzen chemisch in CBG umgewandelt werden.

DECARBOXYLIERUNG

Der chemische Umwandlungsprozess von Cannabis endet hier nicht. Die Einwirkungen von Sauerstoff und Hitze verändern die chemischen Verbindungen in Cannabis weiter – das bezeichnet man als Decarboxylierung. Die Decarboxylierung entfernt eine Carboxyl-Gruppe der Cannabinoid-Säuren wie THCA und CBDA und wandelt sie in die aktiven Cannabinoide THC und CBD um. Wie Du Dir vielleicht vorstellen kannst, ist dies ein ganz entscheidender Prozess, da es genau diese aktivierten Cannabinoide sind, die bei Konsumenten und Wissenschaftlern gleichermaßen begehrt sind.

Die Decarboxylierung findet mit der Zeit auch auf natürliche Weise statt, wenn die Cannabinoide Sauerstoff ausgesetzt sind, doch wenn die Cannabinoide bis zu einem gewissen Grad erhitzt werden, tritt sie unverzüglich ein.

• THCA wird zu THC
• CBDA wird zu CBD
• CBCA wird zu CBC
• Nicht umgewandeltes CBGA und CBGVA werden zu CBG

ABBAU

Selbst nach der Decarboxylierung finden noch weitere chemische Veränderungen statt, die auftreten, wenn Cannabinoide Licht, Sauerstoff, Hitze und anderen Umweltfaktoren ausgesetzt sind.

Zum Beispiel verwandelt sich THCA durch Decarboxylierung erst zu THC und dann durch die Einwirkung von Licht und Hitze langsam zu CBN. Von CBN nimmt man an, dass es nur leicht psychoaktiv, aber nicht berauschend wie THC ist. Dies ist der Grund, warum Cannabis ein nur beschränktes Wirksamkeitsfenster besitzt.

Dieser Abbauprozess erklärt auch, warum es wichtig ist, geerntetes Cannabis in dicht schließenden Behältern und an einem dunklen Ort zu lagern.

• THCA und THCVA werden ohne Wärmezufuhr zu CBNA und CBVA
• THC und THCV werden zu CBN, CBV oder Delta-8-THC
• CBC und CBCV werden zu CBL und CBLV
• CBCA wird zu CBLA
• Sowohl CBNA als auch Delta-8-THC werden ebenfalls in CBN umgewandelt
• Gealtertes CBLA wird zu CBL

WIE VIELE CANNABINOIDE GIBT ES?

Abgesehen von den sechs wichtigsten Cannabinoiden, die bereits auf breiter Basis erforscht wurden, gibt es buchstäblich noch mehr als hundert weitere, bei denen dies nicht der Fall ist.

Da weiterhin in immer mehr Ländern Reformen stattfinden, ist klar, dass auch die Cannabisforschung wächst, was hoffentlich Licht ins Dunkel der Biosynthese-Wege und der Auswirkungen anderer Cannabinoide bringen wird. Selbst durch das, was wir bisher wissen, ist bereits klar, dass die Cannabinoide während des Cannabispflanzenwachstums, der Ernte, des Trocknens, Reifens und Erhitzens chemische Reaktionen durchlaufen, um das ganze Spektrum der bestehenden Cannabinoide zu bilden.